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Pur geek obstinément attaché à sa ville natale d'Oakland, - Californie, Jimmy mène une vie d'adolescent attardé, entre un job à la bibliothèque municipale et quelques tentatives de bidouilles personnelles sur le Web, à une époque où créer son propre site Internet apparaît comme une aventure pleine de promesses. Côté vie amoureuse en revanche, c'est plutôt le calme plat, jusqu'au jour où le départ vers New York de sa meilleure amie va lui faire réaliser la nature des sentiments qui le lient à Sara, une fille au caractère bien trempé, voire un peu rude...
Dans un geste éminemment romantique, Jimmy envoie une lettre pour déclarer sa flamme en lui donnant rendez- vous à l'Empire State Building, au coucher du soleil... Une éducation sentimentale bourrée d'humour, d'astuces, d'autodérision et de références à la pop culture, qui fait découvrir une facette inattendue du génial Jason Shiga !
